Als die Royal Canadian Air Force ihn im Sommer 1939 nicht als Piloten akzeptierte, ging Keith „Skeets“ Ogilvie in Ottawa über die Straße und trat der Royal Air Force bei. Eine Woche später war er auf einem Boot nach England und in eine Zukunft, die er sich nicht hätte vorstellen können. Ein außergewöhnlicher Glücksfall bescherte ihm eine Versetzung als Spitfire-Pilot zur No. 609 (White Rose) Squadron, gerade als die Luftschlacht um England begann. In den nächsten Monaten festigte er seine Referenzen mit sechs bestätigten und zwei wahrscheinlichen Siegen sowie mehreren beschädigten feindlichen Flugzeugen. Im darauffolgenden Juli wurde er über Frankreich abgeschossen und hatte das Glück, dass seine schweren Verletzungen von führenden deutschen Chirurgen behandelt wurden. Skeets Heimat für den Rest des Krieges war das Gefangenenlager Stalag Luft III. Er war der vorletzte Mann, der den „Great Escape“-Tunnel verließ, wurde aber drei Tage später wieder gefangen genommen. Aus Gründen, die er nie verstand, war Skeets einer von 23 Flüchtlingen, die vor der Ermordung durch die Gestapo verschont blieben. 50 seiner Kameraden hatten nicht so viel Glück. In einer Nacht, in der er vom Flugdienst frei war, wurde Skeets in London einer ebenfalls im Ausland lebenden Kanadierin, Irene Lockwood, vorgestellt. Während er die Grenzen seines Glücks auf die Probe stellte, erlebte seine zukünftige Frau ihre eigenen Abenteuer in London, erlebte den täglichen Stress der Bombenangriffe der Luftwaffe und arbeitete beim MI12 und später als Kriegsfotografin bei der RCAF. „Man weiß nie, wie viel Glück man hat“ ist die Geschichte zweier bescheidener Menschen, die sich in außergewöhnlichen Umständen befanden und sich wie so viele ihrer Zeitgenossen der Situation gewachsen fühlten. Die eigenen Worte und Erinnerungen von Skeets und Irene bilden die Grundlage, auf der sich die Erfahrung der Kriegszeit entfaltet. Eine einzigartige Perspektive von Menschen, die immer wieder über ihr eigenes Schicksal nachgedacht haben.