Im Jahr 1959 gründeten einige Mitglieder der Liberalen Partei und der „Febreristas“ im argentinischen Exil eine Guerillagruppe namens „14 de Mayo“ (M-14) und planten eine Reihe von Angriffen auf Regierungseinrichtungen. Einige von ihnen waren Veteranen des Chaco-Krieges mit militärischer Ausbildung, der Rest hatte überhaupt keine Ausbildung. Einige Waffen erhielten sie durch Spenden von im Exil lebenden Anhängern sowie Munition, Sprengstoff und Funkausrüstung von der argentinischen Armee. Am 12. Dezember dieses Jahres überquerten fünf Rebellenkolonnen mit insgesamt 250 Mann den Paraní-Fluss in verschiedene Städte. Die erste Kolonne namens „Libertad“ mit 18 Mitgliedern in drei Booten sollte die Stadt Encarnacín einnehmen. Zwei der Boote wurden von einem Motorboot der paraguayischen Marine gekapert und alle M-14-Mitglieder wurden festgenommen. Das verbleibende Boot musste nach Posadas, Argentinien, zurückkehren. Die zweite Kolonne namens „Mainumby“ mit 40 Mitgliedern konnte in der Nähe der Stadt Capitín Meza in Paraguay landen, aber die meisten von ihnen wurden von der paraguayischen Armee getötet. Stroessner hatte sofort die Kavallerie- und Infanterietruppen mobilisiert, die unter dem Kommando der Generäle Hipílito Viveros und Patricio Colmán von mehreren TAM Douglas C-47 in die Gegend von Itapía und Caazapí gebracht worden waren. Amerikanische COIN-Experten halfen den Streitkräften auf dem Schlachtfeld. Das Kavallerie-Regiment Nr. 3 Truppen standen unter dem Kommando von Oberstleutnant Andrés Rodriguez und wurden in die Gebiete Caaguazí und Alto Paraní geschickt; Die Kanonenboote der Marine patrouillierten auf den Flüssen Paraguay und Paraní und trugen auch zur Logistik bei. Die „Guerilleros“ waren schlecht organisiert und unterbewaffnet und hatten keine Chance, den damals mächtigen Streitkräften des Stroessner-Regimes erfolgreich entgegenzutreten. Die dritte Kolonne namens „Patria y Libertad“ mit 40 Mitgliedern überquerte den Paraní-Fluss von Puerto Iguaz, Argentinien, mit der Absicht, die Stadt Puerto Presidente Franco einzunehmen, aber eines ihrer Boote sank. Das andere Boot erreichte die paraguayische Küste, wurde aber nach ein paar Tagen in den Wäldern von der Armee gekapert. Die vierte Kolonne, „Pilar“, sollte die Stadt Pilar einnehmen, aber ihr einziges Boot war funktionsunfähig. Stattdessen beschlossen sie, das paraguayische Marineboot „Bahia Negra“ zu kapern, das im Hafen von Corrientes, Argentinien, angelegt hatte. Die Besatzung wehrte den Angriff ab und die Angreifer mussten sich mit mehreren Opfern zurückziehen. Die fünfte und letzte Kolonne, „Amambay“, wollte die Stadt Pedro Juan Caballero einnehmen, doch alle ihre Mitglieder wurden von den brasilianischen Behörden in Ponta Por gefangen genommen. Eine zweite Welle mit zwei Kolonnen, „Resistencia“ und „Libertad“, mit 150 effektiven Soldaten überquerte am 28. April 1960 den Paraní-Fluss auf paraguayisches Gebiet mit der Absicht, ihre Basis im Yvyturus-Gebirge zu errichten und eine Guerilla im Stil der Sierra Maestra zu starten Krieg. Die Mitglieder der „Resistencia“ gerieten bald in einen Hinterhalt der paraguayischen Armee, einige von ihnen wurden getötet und andere verließen das Gebiet sofort in Richtung Argentinien. Die andere Kolonne wurde von einigen Flugzeugen der paraguayischen Luftwaffe beschossen und von regulären Armeetruppen unter der Führung von General Colmén verfolgt. Die Guerilleros hatten viele Opfer zu beklagen und nur wenige von ihnen wurden gefangen genommen. Die M-14 hatte nicht die Unterstützung der Behörden der oben genannten politischen Parteien und viele von ihnen wurden ausgerottet. 120 wurden gefangen genommen und ins Gefängnis geschickt, 42 von ihnen konnten 1961 nach Brasilien fliehen.