Jack McCleery wurde 1898 in Belfast als Sohn einer Mühlenbesitzerfamilie geboren. Er trat der RNAS 1916 als Flugoffizier auf Probe bei. Während der nächsten zehn Monate absolvierte er seine Ausbildung in Crystal Palace, Eastchurch, Cranwell, Frieston, Calshot und auf der Isle of Grain, flog mehr als ein Dutzend Landflugzeuge, Wasserflugzeuge und Flugboote und erlangte seine Karriere als Flugunterleutnant. Im Juli 1917 wurde er zum neu in Dienst gestellten Flugzeugträger HMS Furious versetzt, der in Scapa Flow und Rosyth stationiert sein sollte. Er diente auf diesem Schiff bis Februar 1919 und flog vom Deck aus Short 184-Wasserflugzeuge und dann Sopwith 1½ Strutters. In dieser Zeit flog er auch eine große Anzahl anderer Flugzeugtypen von den Küstenstationen Turnhouse, East Fortune und Donibristle aus. Er diente bei wichtigen und bekannten Marinefliegern, darunter Dunning, Rutland (von Jütland) und Bell Davies VC. Er war Zeuge von Dunnings erster erfolgreicher Landung auf einem Flugzeugträger mit einer Sopwith Pup im Jahr 1917 und seinem tragischen Tod einige Tage später. Er war auch Zeuge des Tondern-Angriffs im Jahr 1918, der weltweit ersten Flugzeugträgerangriffsmission. Er nahm an mehr als einem Dutzend Einsätzen in der Nordsee durch Teile der Großen Flotte und der Schlachtkreuzerflotte teil. Er führte Aufklärungsmissionen vor der Küste Dänemarks durch und landete im Meer, um von wartenden Zerstörern aufgegriffen zu werden. Er war Zeuge der Kapitulation der Hochseeflotte. Nach seiner Beförderung zum Captain fungierte er nach dem Krieg eine Zeit lang als vorübergehender Kommandeur der F-Staffel.